Der Verein wurde im Jahre 1926 gegründet, und zwar unter dem Namen "Sportverein Westfalia Sassenberg". Er war anfangs dem Verband "Deutsche Jugendkraft" (DJK) angeschlossen und führte den Namen "VfL-Westfalenkraft". Von Anfang an wurden die Sportarten Fußball und Turnen betrieben, wobei das Turnen anfangs im Saal Börding stattfand.
Fußball wurde zunächst auf einem vom Schützenverein im Tiergarten zur Verfügung gestellten Platz gespielt, bevor seitens der Stadt ein neuer Sportplatz mit Umkleidegelegenheit im Gebiet "Wöste" bereitgestellt wurde. Im Jahre 1929 wurde die Leichtathletik-Abteilung ins Leben gerufen. Im Zuge des Verbotes des DJK-Verbandes durch die Nationalsozialisten im Jahre 1934 wurde der bisherige Verein verboten und kurz darauf unter dem jetzigen Namen "Verein für Leibesübungen" (VfL) neu gegründet. Bereits im Jahre 1935 beteiligte man sich erstmals am Sportabzeichenwettbewerb. Dies sollte zu einer dauerhaften, regelmäßigen und sehr erfolgreichen Einrichtung werden.
Nach dem 2. Weltkrieg konnte bereits Ende 1945 das Vereinsleben wieder aufgenommen werden. Im Jahre 1946 wurde das 20jährige Bestehen mit leichtathletischen Wettkämpfen und einem Jubiläums-Fußballspiel gefeiert. 1947 wurde erstmals eine Handballabteilung gegründet, die sich jedoch nur einige Jahre halten konnte. Gleiches gilt für die erstmals 1948 ins Leben gerufene Tischtennisabteilung. Im Jahre 1951 konnte das 25jährige Vereinsjubiläum mit einem Festabend begangen werden. Ein Jahr später konnte die mit erheblicher Eigenleistung auf dem Schützenplatzgelände im Brook erstellte Turnhalle feierlich eingeweiht werden. Sie dient jetzt als Schützenhalle.
Rechtzeitig zum 30jährigen Bestehen wurde im Jahre 1956 ein neuer Sportplatz im Brook eingeweiht, das jetzige Brookstadion. Infolge der Eröffnung des Freibades im Jahre 1958 kam es kurze Zeit später zur Gründung einer Schwimmabteilung, die knapp 20 Jahre bestand. Im Jahre 1966 wurde das 40jährige Bestehen des Vereins mit einer großen Festwoche gefeiert. Im gleichen Jahr erfolgte auch die Gründung einer Frauensportgruppe. Der Verein verfügte zu dieser Zeit über ca. 400 Mitglieder.
Mit dem Bau der neuen Hauptschule stand ab 1971 auch die dortige Sporthalle dem VfL für den Sportbetrieb zur Verfügung. Dies begünstigte in der Folgezeit die Neugründungen der Tischtennisabteilung (1971) und der Handballabteilung (1973). Im Jahre 1974 wurde erstmals ein allgemeiner Jugendausschuss gebildet. Im gleichen Jahr wurde der VfL Sassenberg Landessieger im Sportabzeichenwettbewerb. Ebenfalls 1974 wurde erstmals ein Volkswandertag durchgeführt. Damit wurde eine Tradition begründet, die gemeinsam mit dem jährlichen Volkslauf bis 1990 andauerte.
Mit einer großen Festwoche wurde 1976 das 50jährige Vereinsjubiläum gefeiert. Im gleichen Jahr kamen Volleyball und Wassersport als neue Abteilungen dazu. Ebenfalls 1976 wurde mit dem Waldstadion eine neue, mit Leichtathletikanlagen versehene Sportanlage bereitgestellt, die darüber hinaus über ein mit erheblicher Eigenleistung des Vereins erstelltes Sportheim verfügt. Im Jahre 1978 kam die Skiabteilung (heute Ski- und Wanderabteilung) hinzu. Im Jahre 1979 wurde die Tennisabteilung gegründet. Sie nutzte anfangs die beiden Mehrzweckspielfelder am Feldmarksee. 1984 errichtete der VfL im Sportgelände Brook eine neue Anlage mit 3 Plätzen. Im Jahre 1990 konnte die Anlage um weitere drei Plätze sowie ein Tennisheim erweitert werden.
Bedeutsam für die weitere Vereinsentwicklung ist die im gleichen Jahr vollzogene organisatorische und finanzielle Verselbständigung der Abteilungen. 1986 wurde an der Hauptschule eine neue Zweifachsporthalle mit Zuschauertribünen errichtet. Hierdurch konnte der Hallensport erheblich ausgedehnt werden, was insbesondere der Handballabteilung zugute kam. Als vorerst letzte Abteilungen wurden im Jahre 1987 die Badmintonabteilung sowie die Sportfördergruppe und im Jahre 1989 die Radsportabteilung gegründet. Außerdem bestand im Zeitraum 1991 bis 1996 eine Karateabteilung. Neben den bereits genannten Sportstätten nutzt der Verein die Sporthalle an der Johannes-Grundschule Sassenberg sowie den Rasenplatz (und Tennenplatz) an der Hauptschule Sassenberg. Außerdem verfügt die Wassersportabteilung über ein Bootshaus am Feldmarksee mit Bootssteg und Gerätehaus und verwaltet den verbliebenen, für Tennis genutzten Mehrzweckspielplatz (auf dem anderen Platz hat die Stadt Sassenberg zwischenzeitlich eine frei zugängliche Basketballanlage installiert). Als vorerst letzte Sportstätten wurden auf dem Gelände des Waldstadions drei Beachhandballfelder geschaffen.
Aus der Reihe der Vereinsvorsitzenden sind insbesondere Franz Brockamp, der den Verein mit zwei kurzen Unterbrechungen von 1929 bis 1968 führte, und Otto Ruhe als Vorsitzender von 1970 bis 1994 herauszuheben. Derzeitiger Vorsitzender ist Udo Steube. Regelmäßige sportliche Höhepunkte im Vereinsjahr sind die "DHB-Masters" Beachhandballturniere zu Sommerbeginn, der Feldmark-Triathlon (1. Sonntag im August), und die um den Jahreswechsel stattfindenden Jugendfußball-Hallenturniere.
Der VfL Sassenberg ist ein überwiegend breitensportorientierter Verein. Begünstigt durch die Selbständigkeit der Abteilungen konnte er bis zum Jahre 2001 - dem Jahr seines mit einer beeindruckenden Festwoche begangenen 75-jährigen Bestehens - rein ehrenamtlich geführt werden. Seit dem 01.01.2002 verfügt der VfL über eine Vereinsgeschäftsstelle im Nebengebäude des Sportheimes Brook und über einen hauptamtlichen Geschäftsführer. Eine Besonderheit des Vereins ist die Einrichtung von Sportfördergruppen. Hier werden Kinder vom 1. bis 3. Schuljahr abteilungsunabhängig an den Sport herangeführt. Hospitationen bei den einzelnen Abteilungen bilden die Grundlage für die spätere Auswahl der Sportart. Der VfL Sassenberg verfügt heute über 10 Abteilungen mit insgesamt 2.835 Mitgliedern, davon 1.274 unter 18 Jahren (Stand: 01.01.2006).